Resumo de Química - Isomeria

Divide-se em dois grupos: constitucional e esteroisomeria 

A isomeria (isos = mesmo ou igual e meros = partes) acontece quando duas ou mais substâncias apresentam a mesma fórmula molecular – combinação de símbolos que indicam a quantidade de átomos de cada elemento contido em uma molécula –, mas as fórmulas estruturais e propriedades são distintas. 
Esse fenômeno é recorrente na Química Orgânica, pois o carbono tem a capacidade de realizar ligações com átomos de diferentes elementos químicos, formando assim diversos compostos orgânicos com fórmulas moleculares iguais. 

Definição de isomeria 


A palavra “isômero” foi inventada pelo químico Jöns Jacob Berzelius. Ele, em parceria com Friedrich Wöhler, percebeu que algumas substâncias possuem propriedades químicas e físicas totalmente distintas, porém caracterizam-se pela mesma fórmula molecular. E que isso se dava em razão dos arranjos formados pelos átomos dos elementos presentes em cada composto.
O etanol e o metoximetano, por exemplo, apresentam a fórmula molecular C2H6O, mas são compostos diferentes. Enquanto o primeiro pertence ao grupo dos álcoois e é líquido em temperatura ambiente, o outro faz parte dos éteres e é um gás. 
De acordo com as fórmulas estruturais, representadas abaixo, o que os distingue é justamente a disposição dos átomos de oxigênio. Repare que no caso do etanol esse elemento está fora da cadeia carbônica, já no metoximetano aparece entre os carbonos. 
H3C — O — CH3 (Metoximetano) 
H3C — CH2 — OH (Etanol)


As substâncias chamadas de isômeras ainda enquadram-se em duas categorias: plana e espacial. A seguir, conheça as propriedades inerentes a elas.

Isomeria plana ou constitucional 

Neste tipo de isomeria, os compostos orgânicos são determinados por meio das fórmulas estruturais planas das moléculas. Além disso, existem cinco subdivisões que os identificam. São elas:
Cadeia ou esqueletal
Os isômeros integram o mesmo grupo funcional, a diferença encontra-se nas cadeias carbônicas (normal e ramificada, aberta e fechada, homogênea e heterogênea ou fechada com e sem ramificações). Um exemplo são os hidrocarbonetos propeno e ciclopropano, cuja fórmula molecular é C3H6, porém o primeiro possui cadeia aberta e o segundo fechada. 
Função
Como a nomenclatura já sugere, a isomeria funcional remete aos compostos que distinguem-se por causa do grupo funcional. No caso da propanona e o propanal, por exemplo, a fórmula molecular é C3H6O, mas uma é do grupo das cetonas e o outro dos aldeídos. 
Posição 
Ocorre quando as substâncias isômeras apresentam mesma função e tipo de cadeia, mas existe uma variação no lugar de uma saturação, ramificação ou grupo funcional. Exemplos: 1-nitrobutano e 2-nitrobutano (diferentes quanto a posição do grupo funcional), but-1-eno e but-2-eno (diferentes quanto a posição da instauração). 
Metameria ou compensação 
É um tipo de isomeria de posição, pois os compostos possuem mesma função e cadeia, contudo os chamados heteroátomos – átomos de qualquer elemento, com exceção do carbono e hidrogênio – aparecem em diferentes locais na cadeia carbônica. O nitrogênio contido nas aminas (C4H11N), por exemplo, pode ficar entre o primeiro e o segundo carbono ou entre o segundo e o terceiro. 
Tautomeria ou dinâmica
Trata-se de um caso especial de isomeria de função, uma vez que as substâncias coexistem em equilíbrio dinâmico em solução. A única diferença está na posição de um átomo de hidrogênio na cadeia. Os principais são a tautometria cetoenólico, que acontece entre uma cetona e um enol em meio aquoso, e a tautometria aldoenólico – equilíbrio dinâmico entre um aldeído e um enol. 

Isomeria Espacial ou esteroisomeria

Essa é a área da isomeria que estuda a organização dos átomos de cada composto orgânico no plano espacial. Há também dois tipos de esteroisomeria:
Geométrica 
Também chamada de isomeria cis-trans ou Z-E, somente acontece em cadeias abertas com ligação dupla entre os átomos de carbono (cadeias abertas insaturadas). Quando os ligantes dos carbonos são iguais e estão posicionados no mesmo lado, a substância é denominada de cis. Caso contrário, isto é, os ligantes em lados opostos, é trans. 


Óptica
Analisa os compostos que têm fórmulas moleculares iguais, mas que diferenciam-se pela ação diante da exposição à luz. Algumas substâncias, definidas como opticamente ativas, são capazes de desviar um feixe de luz polarizada em dois sentidos:
  • Para a direita, sendo chamado de isômero dextrógiro 
  • Para a esquerda, sendo chamado de isômero levogiro
Mas, para isso, é necessário que apresente assimetria, ou seja, os compostos atrelados ao carbono – conhecido como quiral – devem ser diferentes, assim como os seus ligantes. 
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