Resumo de Química - Ácidos carboxílicos

Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos oxigenados que possuem o grupo carboxila (carbonila + hidroxila) em sua estrutura molecular. No cotidiano, esses ácidos são utilizados no tingimento de lã, em conservante de sucos de frutas e na produção de desinfetante.

O grupo carboxila é indicado por - COOH, que representa a união da carbonila (C=O) e da hidroxila (OH). Nesse caso, em pelo menos uma das extremidades, um carbono realiza uma ligação dupla com outro carbono e uma ligação simples com um grupo OH.

Em relação à estrutura molecular dos ácidos carboxílicos, os dois átomos eletronegativos de oxigênio exercem influência nas propriedades do hidrogênio na hidroxila. Tal condição, favorece o aumento da sua polarização e facilita a perda do próton H.

A carga negativa que sobra é distribuída igualmente entre os dois oxigênios, consequentemente, as duas ligações carbono-oxigênio obtêm características de dupla ligação parcial. Deste modo, a carbonila é fundamental no processo, sem ela a hidroxila não perderia facilmente seus H+.

Propriedades dos ácidos carboxílicos

Físicas

  • São ácidos fracos se comparados aos ácidos inorgânicos;
  • São substâncias polares (apresenta polos negativos e positivos);
  • Assim como o álcool, os ácidos podem formar dupla ligações de hidrogênio entre si ou com outras moléculas;
  • Os ácidos com até quatro carbonos são solúveis em água e incolores;
  • Os ácidos com cinco até nove carbonos são viscosos, incolores e pouco solúveis em água;
  • Os ácidos com dez ou mais carbonos são sólidos brancos e insolúveis em água;

Químicas

  • Os ácidos reagem com bases formando os sais de carboxilatos;
  • As carboxilas reagem com as aminas formando ligações peptídicas, 
  • As carboxilas reagem com os álcoois formando ésteres;

Nomenclatura dos ácidos carboxílicos

A nomenclatura dos ácidos carboxílicos segue as regras da União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC). Confira a estrutura básica:

Ácido + prefixo + infixo + oico

Prefixo – está relacionado a quantidade de carbonos presentes na cadeia principal:

  • 1 carbono: met-
  • 2 carbonos: et-
  • 3 carbonos: prop-
  • 4 carbonos: but-
  • 5 carbonos: pent-
  • 6 carbonos: hex-
  • 7 carbonos: hept-
  • 8 carbonos: oct-
  • 9 carbonos: non-
  • 10 carbonos: cec-

Infixo – está relacionado com o tipo de ligação da cadeia principal:

  • Um ligações simples: -an-
  • Uma ligação dupla: -en-
  • Uma ligação tripla: -in-
  • Duas ligações duplas: -dien-

Contudo, se houver instaurações (ligações duplas ou triplas) é necessário numerar a cadeia principal e indicar de qual carbono as ligações estão saindo. O mesmo vale para as ramificações, que devem ser escritas em ordem alfabética, desconsiderando os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, etc.

Exemplos

O ácido abaixo possui quatro átomos de carbono (prefixo but-) e ligações simples entre os carbono (infixo -an-). Ele é nomeado como ácido butanoico.

No próximo exemplo, o ácido possui três átomos de carbono (prefixo prop-), ligações simples entre os carbonos (infixo -an-) e duas carboxilas (sufixo -dioico). Ele é nomeado como ácido propanodioico.

O ácido seguinte possui ramificações. A cadeia principal possui cinco átomos de carbono (prefixo pent-), ligações simples entre os carbonos (infixo –na-) e uma carboxila (oico). Ele é nomeado como ácido 3-metil-pentanoico.

Em mais um exemplo, o ácido abaixo possui seis átomos de carbono (prefixo hex-), ligações simples entre os carbonos (infixo –na-) e uma carboxila (oico). Ele é nomeado como ácido hexanoico.

O exemplo abaixo exige bastante atenção, pois é um composto com cadeia aromática. Sendo assim, a nomenclatura leva em consideração o nome do aromático adicionado ao termo -oico.

A próxima etapa é a numeração. O carbono do anel aromático que está ligado ao carbono da carboxila será o carbono 1 da cadeia. Porém, se ele apresentar uma ramificação, a numeração continua de um modo que seja fornecido o menor número ao radical. Ele é nomeado como ácido 3-metil-benzoico.

Principais ácidos carboxílicos

Existem vários tipos de ácidos carboxílicos, muitos deles encontrados no cotidiano. Os principais tipos são:

Ácido metanoico (CH2O2)– também é conhecido como ácido fórmico, uma vez que, ele foi extraído pela primeira a partir da destilação de formigas vermelhas. Ele é um líquido, incolor a levemente avermelhado, corrosivo, altamente tóxico e inflamável;

Ácido etanoico (CH3COOH) – também conhecido como ácido acético, esse composto na sua forma impura, é identificado como vinagre.  Ele é um líquido incolor, solúvel em água, com odor purgente e corrosivo;

Ácido butírico (C4H8O2) – também conhecido como ácido butanoico, seu nome deriva do latim butyrum (manteiga), uma vez que, ele é responsável pelo o odor e o sabor característico da manteiga rançosa. Ele é parcialmente solúvel em água, com odor forte e tipicamente azedo.

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