Resumo de Química - Reações Orgânicas

Quais são e como ocorrem?

As reações orgânicas envolvem as ações químicas que ocorrem entre os chamados compostos orgânicos – substâncias formadas por cadeias de átomos de carbono ligadas entre si ou outros elementos. São esses processos que resultam nas milhares de matérias-primas utilizadas pelas indústrias para fabricação de medicamentos, cosméticos e combustíveis.
Embora sejam numerosas, as reações orgânicas possuem propriedades definidas. Isso contribui para que sejam classificadas em quatro principais tipos: adição, substituição, oxidação e eliminação. Para entender melhor como acontecem e os compostos envolvidos, confira a seguir cada um dos casos.


Reações orgânicas: adição

Na adição, duas ou mais moléculas se unem para compor uma única substância. É um processo característico em hidrocarbonetos insaturados, como os alcenos e os alcinos, pois há uma quebra nas ligações duplas e triplas entre os carbonos. O rompimento ocorre no ponto mais fraco (ligação pi), possibilitando que os elétrons que eram compartilhados entre os átomos de carbono passem para outros elementos, tudo isso através de ligação simples. Entre os exemplos de reações orgânicas de adição estão:
Halogenação – Substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por halogênios, sendo os mais usados o cloro (Cl2) e o bromo (Br2).
Hidrogenação catalítica – Também conhecida como reação de Sabatier-Senderens, é utilizada na produção de alcanos. O gás hidrogênio (H2) é adicionado por meio de um catalisador metálico, que pode ser níquel (Ni), platina (Pt) ou paládio (Pd).
Adição de HX (hidrohalogenação) – Os átomos originados da junção do halogênio e hidrogênio são adicionados aos carbonos insaturados. Segundo a regra de Markovnikov, o hidrogênio acaba se unindo ao carbono mais hidrogenado da ligação dupla.
Adição de água – Reação que acontece na presença de ácidos, gerando álcoois. Assim como na hidrohalogenação, segue a regra de Markovnikov. Ou seja, o hidrogênio se liga ao carbono mais hidrogenado e a hidroxila ao menos.
Adição a aromático – Provocada pela hidrogenação do anel benzênico. É um tipo de reação que exige a utilização de um catalisador metálico, especialmente níquel (Ni) ou platina (Pt), em altas temperaturas.

Reação de substituição


Como a nomenclatura já sugere, remete à troca de um radical orgânico por outro. É comum entre os alcanos e aromáticos, uma vez que ocorre a substituição dos átomos de hidrogênio por outros grupos funcionais. As principais reações orgânicas desse grupo são:
Halogenação – Os átomos de hidrogênio na molécula são substituídos pelos halogênios cloro (Cl2) e bromo (Br2).
Nitração – Os átomos de hidrogênio são trocados pelo grupo nitro (-NO2). Isso significa que há uma reação entre um hidrocarboneto e o ácido nítrico (HNO3).
Sulfonação – Pelo menos um hidrogênio é substituído pelo grupo sulfônico (-SO3H), que tem origem na reação com o ácido sulfúrico.


Reação de oxidação

A oxidação ou oxirredução necessita da presença de um catalisador, que pode ser o permanganato de potássio (KMnO₄), o dicromato de potássio (K2Cr2O7) ou o tetraóxido de ósmio (OsO4). Além disso, os carbonos insaturados da cadeia têm seu Nox (número de oxidação) elevado, pois acontece o rompimento da dupla ligação entre os carbonos e adição de um grupo funcional em cada um deles.
As reações orgânicas acontecem principalmente em dois compostos: alcenos e álcoois. Na primeira circunstância, a oxidação é realizada de três maneiras:
Enérgica

É efetuado em meio ácido, concentrado e com permanganato de potássio (KMnO₄) quente. O agente oxidante atinge os carbonos da ligação dupla, o que termina na adição de um outro grupo funcional. Todo esse processo envolve grandes quantidades de energia e a formação de uma nova substância. A depender do tipo de carbono incluído na ligação, é possível produzir:
  • Gás carbônico e água (carbono primário)
  • Ácido carboxílico (carbono secundário)
  • Cetona (carbono terciário)
Branda
Também utiliza o permanganato de potássio, mas o meio não é quente e o ácido concentrado. Com isso, precisa de pouca energia para reação.
Ozonólise
Como o agente oxidante é o ozônio (O3), os três oxigênios que fazem parte da sua composição atingem os carbonos da ligação dupla, criando inicialmente um anel de oxigênios (ozonídeo). Se no momento da quebra desse anel o carbono da dupla ligação for primário ou secundário, há a formação de um aldeído; se for terciário, uma cetona.
Já a oxidação em álcoois depende da troca dos hidrogênios por elementos mais eletronegativos, que, neste caso, é o oxigênio. Dessa forma, o Nox do carbono ligado a hidroxila sofre um aumento. E, assim como os alcenos, os produtos derivam do tipo de composto da ligação. São eles:
  • Aldeído ou ácido carboxílico (álcool primário)
  • Cetona (álcool secundário)


Reação de eliminação


Refere-se às reações orgânicas que provocam a retirada de um grupo orgânico ou inorgânico contido na molécula. Essa eliminação pode ser intramolecular, que consiste na exclusão de alguns dos átomos, ou intermolecular – união de duas moléculas para remoção de um ou grupo de átomos.
Conheça abaixo quais são as reações orgânicas que integram essa categoria:
Desidrogenação (eliminação de hidrogênio): diferentemente da hidrogenação, desencadeia a retirada de dois átomos de hidrogênio. Assim, torna-se possível a conversão de alcanos em alcenos, álcoois em cetonas ou aldeídos, entre outros.
De-halogenação (eliminação de halogênio): utiliza-se um composto mais eletropositivo que o carbono para saída dos halogênios (flúor, cloro, bromo, iodo). Um exemplo é o papel do álcool na reação entre os di-haletos vicinais com o zinco, o que acaba na produção de um alceno.
Eliminação de halogenidretos: remoção na molécula de um halogênio acompanhado de um hidrogênio, a exemplo dos ácidos clorídrico, bromídrico e iodídrico (HCl, HBr e HI).
Desidratação alcoólica (eliminação de água): as moléculas de álcool contribuem para saída de uma ou mais moléculas de água. Esse processo pode ocorrer de maneira intramolecular, o que resulta na formação do éter, ou intramolecular, gerando um alceno.
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