Resumo de Química - Isomeria Geométrica

Os compostos são identificados de acordo com a disposição dos seus átomos no espaço

A isomeria geométrica é uma das categorias que compõem a isomeria espacial – fenômeno químico que ocorre quando dois compostos possuem a mesma fórmula molecular, mas se distinguem em relação ao arranjo espacial dos seus átomos. Também chamada de cis-trans, acontece principalmente em cadeias abertas com dupla ligação entre os átomos de carbono, sendo que cada carbono da dupla apresenta ligantes diferentes.
Isso se justifica porque a ligação dupla entre os carbonos é rígida, o que impede o movimento de rotação sobre seus eixos e a presença de apenas um tipo de molécula. Quando a cadeia é formada por ligações simples entre os carbonos (aberta e saturada), as moléculas sofrem rotação, transformando-se em um único composto orgânico. A isomeria geométrica também não acontece em compostos com três ligações triplas entre os carbonos, pois os átomos conseguem realizar somente mais uma ligação. 


Condições para isomeria geométrica

A isomeria geométrica pode ocorrer em dois casos específicos. Confira, abaixo, cada um deles:
Compostos alifáticos (cadeias abertas)
Em compostos formados por cadeias abertas, duas condições são essenciais para ocorrência da isomeria geométrica: substância deve conter pelo menos uma ligação dupla entre os carbonos e cada um dos carbonos da dupla precisa ter grupos ligantes distintos.
Quando os átomos que se unem aos carbonos da dupla são diferentes entre si e iguais aos ligantes do outro carbono, formam-se dois compostos isômeros, um cis e outro trans. Para identificá-los é importante conhecer a organização espacial dos átomos que integram sua moléculas.
No caso do isômero cis (do latim, “próximo a”), os ligantes dos carbonos encontram-se posicionados do mesmo lado do plano da dupla ligação e possuem números atômicos maiores. Já no trans (do latim, “através de”) o processo é inverso, ou seja, os ligantes estão em lados opostos do plano.
Essa diferença na disposição espacial dos átomos também interfere na estrutura dos dois tipos de isômeros, como os pontos de fusão e ebulição, densidade e solubilidade. As moléculas trans, por exemplo, são mais estáveis e, assim, originam moléculas apolares – grupamento de átomos que não possuem polos positivo e negativo, e, consequentemente, não há diferença de eletronegatividade.
Para melhor compreensão de como as características químicas mudam de um isômero geométrico para outro, vamos analisar o ácido butenodióico (C4H4O4). Como na molécula desse composto há dois grupos carboxílicos, resultados da união do grupo carbonila (C=O) e da hidroxila (OH), que podem ficar de um mesmo lado ou oposto ao plano determinado pela ligação covalente (pi), existem duas variações neste ácido: o ácido maleico (cis) e o ácido fumárico (trans).



Compostos cíclicos (cadeias fechadas)
A isomeria geométrica também é comum em substâncias de cadeia fechada, desde que exista pelo menos dois átomos de carbono com dois grupos diferentes ligados a eles. Entre os compostos cíclicos – no qual há uma conexão de carbonos, formando um laço, ciclo ou anel – a ligação dupla não é necessária, pois o próprio ciclo impossibilita o movimento de rotação dos átomos de carbono.

Isomeria E-Z

A nomenclatura cis-trans adequa-se satisfatoriamente quando cada carbono da ligação possui ligantes diferentes. No entanto, no caso dos alcenos (hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica), cujos átomos de carbono da ligação apresentam mais de dois ligantes, o termo torna-se ambíguo.
Por isso, para evitar dúvidas, usa-se isomeria E-Z (a letra E é relacionada a palavra alemã , que significa “opostos”, e Z a , que quer dizer “juntos”), termologia proposta pelos químicos CahnIngold-Prelong. O composto que tem, do mesmo lado do plano, os ligantes dos carbonos da dupla ligação com maior número atômico é chamado de Z. Já aquele que ligantes ficam do lado oposto é denominado de E.
Voltar

Questões