Resumo de Química - Haletos Orgânicos

Compostos altamente reativos e insolúveis em água

Os haletos orgânicos são substâncias derivadas dos hidrocarbonetos – compostos que possuem somente átomos de carbono e hidrogênio em suas estruturas. Nesse caso, ocorre a substituição de pelo menos um átomo de hidrogênio por halogênios, que podem ser o flúor (F), o cloro (Cl), o bromo (Br) ou o iodo (I).  Representados por R – X, onde X = Cl, Br, F, I, são definidos conforme o halogênio presente na cadeia carbônica e de acordo com o número de átomos desses elementos na molécula.

Nomenclatura dos haletos orgânicos

Segundo as regras da IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), a nomenclatura dos haletos orgânicos funciona da seguinte maneira:
Prefixo que determina a quantidade de halogênios + nome do halogênio + nome do hidrocarboneto


Vejamos os exemplos:
Triclorometano
Tri: indica o número de halogênios ligados ao carbono
Cloro: nome do halogênio
Metano: nome do hidrocarboneto (met – indica 1 carbono na substância; an – indica ligação simples entre os átomos; o – indica que é um hidrocarboneto)
2-bromo-propano
2: mostra que o halogênio mantém ligação com o segundo carbono da cadeia
Bromo: nome do halogênio
Propano: nome do hidrocarboneto
Obs: Como o halogênio é considerado um substituinte (radical), quando a cadeia carbônica é insaturada – apresentam ligações duplas ou triplas entre os carbonos – a sua numeração será de acordo com a proximidade da insaturação (ligação dupla) e não do halogênio.



Classificação

Os haletos orgânicos podem ser identificados a partir de quatro critérios. São eles:
Quantidade de halogênios unidos à cadeia carbônica
  • Mono-haleto – apresenta um átomo halogênico na molécula.
  • Di-haleto – apresenta dois átomos halogênicos na molécula;
  • Tri-haleto – apresenta três ou mais átomos halogênicos na molécula.
Tipo de halogênio contido na molécula
  • Fluoreto: quando o halogênio ligado ao radical é o flúor.
  • Cloreto: quando o halogênio ligado ao radical é o cloro.
  • Brometo: quando o halogênio ligado ao radical é o bromo.
  • Iodeto: quando o halogênio ligado ao radical é o iodo.
  • Misto: quando há mais de um tipo de halogênio.
O elemento astato (At) também integra a família 17 ou 7A da tabela periódica, mas como é radioativo – sendo que seu átomo mais estável desintegra-se em pouco mais de 8 horas – costuma não ser aproveitado.
Categoria do carbono que faz ligação com o halogênio
Na química orgânica, no momento que o carbono da cadeia liga-se a outro átomo do mesmo elemento, ele é chamado de primário; se estiver unido a outros dois carbonos, é secundário, já a outros três, é terciário; e assim sucessivamente. O mesmo acontece com os haletos orgânicos, pois são classificados em primários, secundários ou terciários a depender do carbono ligados a eles.
No entanto, vale ressaltar que não existem haletos quaternários, uma vez que uma das quatro ligações do carbono é voltada apenas para os halogênios.
Característica da cadeia carbônica (diferença de reatividade)
Se o halogênio estiver ligado a um carbono saturado, ou seja, que possui somente ligações simples, e a cadeia carbônica for cíclica ou aberta, o composto orgânico formado é o haleto de alquila (R – X). O haleto de arila (Ar – X), por sua vez, é gerado quando o halogênio fica ligado a um carbono que pertence a um anel benzênico.

Aplicações no cotidiano

Os haletos orgânicos são bastante reativos e são encontrados nas fases sólida, líquida e gasosa. Além dessas propriedades, são insolúveis em água, têm pontos de fusão e ebulição elevados (envolve o aumento da massa molecular), e na forma líquida são extremante tóxicos.
É justamente a reatividade que favorece a preparação de substâncias que já foram ou ainda são utilizadas no nosso dia a dia. São elas:
Clorofórmio: composto por três átomos de cloro, era usado como anestésico em cirurgias. Em virtude dos graves efeitos nos pacientes, a exemplo de parada respiratória e danos ao fígado, deixou de ser manuseado. A droga conhecida como lança-perfume ou cheirinho da loló também contém clorofórmio. O uso frequente desta substância psicoativa pode provocar lesões no fígado, medula óssea e rins, déficit de memória, arritmia e até infarto.
Clorofluorcarbonetos (CFC’s): esses haletos orgânicos servem de matéria-prima para produção de aerossóis e compressores de refrigeração em aparelhos de ar condicionado e geladeira. Como os acabam lançando os CFC’S na atmosfera – contribuindo diretamente para destruição da camada de ozônio, o composto está sendo substituído por outros.
Dicloro-difenil-tricloroetano (DDD): composto utilizado na fabricação de inseticidas, é altamente prejudicial ao meio ambiente, uma vez que não pode ser eliminado e leva à morte de diversas espécies de pássaros. Nos seres humanos, o seu efeito acumulativo aumenta as chances do desenvolvimento de câncer.
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