Resumo de Química - Esterificação

Chama-se de esterificação uma reação química reversível em que são formados os ésteres. Essa reação ocorre entre um ácido carboxílico e álcool, dando origem às moléculas de água e ao próprio éster.

No caso dos álcoois primários, a hidroxila (-OH) pertencente ao ácido carboxílico fica unida à molécula de hidrogênio, formando a água.

A reação pode ser expressa, graficamente, da seguinte forma:

ÁCIDO CARBOXÍLICO + ÁLCOOL → ÉSTER + ÁGUA

Importante! Devido a estudos científicos, foi comprovado que o grupo hidroxila, neste tipo de reação, é proveniente do ácido carboxílico e não do álcool. As pesquisas realizadas em laboratório atestaram que o oxigênio do álcool era isótopo do oxigênio 18, sendo este um dos elementos radioativos.

Logo, ao concluir a reação de esterificação, ficou comprovado que o oxigênio estava atrelado a uma molécula do éster e não da água.

As reações de esterificações são caracterizadas por estabelecerem o equilíbrio dinâmico, o que significa que elas são reversíveis.

Nas reações em que são envolvidos os mesmos elementos, mas são inversas à esterificação, são chamadas de hidrólise de éster.

Quando a hidrólise de éster ocorre em meio ácido, são formados o ácido e o álcool exatamente. Porém, quando estas são formadas em ambiente básico, dão origem a um sal de ácido carboxílico e um álcool.

Abaixo, há algumas reações de hidrólise. Algumas em meio ácido, básico, além do processo de aceleração da esterificação.

Hidrólise ácida

H3C-CO-OCH3 + H-OH -> H3C-COOH + H3COH

Nesta reação de hidrólise apresentada acima, há um éster reagindo com a molécula de água, em meio ácido, originando em uma molécula de ácido carboxílico e álcool.

Hidrólise básica ou reação de saponificação

Nesta reação de hidrólise básica, há um éster reagindo com uma base, dando origem a uma molécula de sal orgânico e o álcool.

Alcoólise ou transesterificação

Nessa reação, muito semelhante a reação do éster com um álcool, o éster irá reagir com um álcool, produzindo um novo éster e um novo álcool.

Reações de esterificação

A imagem acima mostra como ocorre a reação que resulta nos ésteres. A água é constituída pela junção da hidroxila do ácido carboxílico com o hidrogênio pertencente ao álcool.

Todos os outros elementos da cadeia carbônica do ácido carboxílico e do álcool ficam agrupados com a finalidade de originar o éster.

Vale ressaltar que a esterificação também pode ocorrer entre um ácido inorgânico ou álcool secundário ou terciário.

Em casos como esse, a água também será formada, entretanto, por meio de um mecanismo diferente. Ao contrário do que ocorre no processo anterior, nessa reação a hidroxila será proveniente do álcool e o hidrogênio do ácido.

Um exemplo dessa reação entre um ácido inorgânico ou álcool secundário ou terciário é a reação que ocorre entre um ácido inorgânico e a formação de um éster inorgânico.

As três moléculas de ácido orgânico, o ácido nítrico, participam de uma reação com a glicerina, formando a trinitroglicerina (éster nitrato), um tipo de composto explosivo.

Aplicações

Os ésteres são compostos utilizados para obtenção de diversos produtos, desde a indústria alimentícia até a fabricação de produtos relacionados a combustíveis.

Veja cada uma dessas diferentes aplicações.

Aromatizantes em gêneros alimentícios

A aceleração do processo de esterificação é muito eficiente e utilizada para produzir ésteres nas indústrias de gênero alimentício.

Os flavorizantes, por exemplo, são tipos de ésteres com aroma bastante característico, aplicados em balas, sucos artificiais, guloseimas e outros.

Alguns tipos específicos de éster utilizados como aromatizantes estão listados a seguir:

  • Etanoato de etila: produz aroma de maçã
  • Etanoato de octila: confere aroma específico de laranja
  • Butanoato de etila: aroma de abacaxi

Biodiesel

O biodiesel é resultante de um processo de transesterificação. Essa reação consiste na mistura de óleo de origem vegetal ou gordura animal, chamados de triglicerídeos, em metanol ou etanol, com auxílio de um catalisador, com a finalidade de acelerar a reação de esterificação.

Um dos produtos originados dessa reação é a glicerina. Esta, por sua vez, pode ser um dos compostos aplicados para fabricação de cosméticos, alimentos e medicamentos.

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