Resumo de Química - Cetonas

Cetonas são substancias que fazem parte dos compostos orgânicos oxigenados por terem átomos de oxigênio em sua composição.

Elas fazem parte do grupo funcional carbolina (C=O), por conter em sua estrutura molecular C=O (carbono fazendo ligação dupla com o oxigênio). A principal característica das cetonas é o átomo de carbono da carbolina que será secundário, pois irá fazer ligações químicas a dois carbonos, um de cada lado.

Quanto a nomenclatura

A nomenclatura na química orgânica seguem três regras básicas que são impostas pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC). E seguem a seguinte estrutura:

Prefixo + Infixo + Sufixo

  • O prefixo irá indicar a quantidade de carbonos presentes na cadeia principal.
  • O infixo indicará o tipo de ligação química encontrada na cadeia principal.
  • O sufixo está ligado a função orgânica do composto.

Prefixos

Cada prefixo terá um nome referente a cada quantidade de carbono, de 1 a 10.

  • 1 carbono terá prefixo MET
  • 2 carbonos terá prefixo ET
  • 3 carbonos terá prefixo PROP
  • 4 carbonos terá prefixo BUT
  • 5 carbonos terá prefixo PENT
  • 6 carbonos terá prefixo HEX
  • 7 carbonos terá prefixo HEPT
  • 8 carbonos terá prefixo OCT
  • 9 carbonos terá prefixo NON
  • 10 carbonos terá prefixo DEC

Infixos

No infixo, os tipos de ligações que darão sua nomenclatura.

  • Ligações simples terá infixo NA
  • 1 ligação dupla terá infixo EM
  • 1 ligação tripla terá infixo IN
  • 2 ligações duplas terá infixo DIEN
  • 2 ligações triplas terá infixo DIIN

Sufixos

Cada composto orgânico tem seu sufixo indicado, no nosso caso, estamos falando sobre cetonas do grupo funcional carbolina, então seu sufixo será “ona”.

Por exemplo: A cadeia mais simples do grupo funcional carbolina, propanona é representada pela estrutura molecular CH3-CO-CH3, que tem em sua composição três átomos de carbonos e duas ligações simples (representado pelos traços dos dois lados da carbolina -C=O-.

A nomenclatura ficaria desta forma: por conter três átomos de carbono seu prefixo recebera a nomenclatura “prop”. As duas ligações são simples, então o infixo será “an” e o composto que estamos trabalhando é cetonas, o sufixo recebe a nomenclatura “ona”. Ao juntarmos fica

prop + an + ona = propanona

A propanona, mais conhecido como acetona, aquele produto usado para remover esmalte de unha é uma substância líquida inflamável, solúvel em agua, não tem cor e possui um odor agradável.

Classificação

Monocetona ou Policetona

A quantidade de carbonila presente na estrutura molecular da cetona irá classificar se ela é monocetona ou policetona. Caso tenha apenas uma carbonila, a cetona será monocetona, e se tiver mais de uma carbonila será policetona. A propanona é monocetona, pois tem apenas uma carbonila em sua composição, que é o C=O na cadeia CH3-CO-CH3.

Simétricas ou Assimétricas

As cetonas podem ser simétricas ou assimétricas.  Para ser simétrica, a molécula da carbonila deve estar ligada a dois radicais idênticos, mas quando a molécula está ligada a dois radicais diferentes, a cetona será assimétrica.

Cetonas versus Aldeídos

Muito cuidado na hora de identificar os compostos orgânicos, pois cetonas e aldeídos possuem estrutura molecular semelhante por conter na sua cadeia principal C=O (carbonila). A diferenciação será notada na ligação do carbono presente na carbonila.

Na cadeia das cetonas, o carbono da carbolina é secundário por estar ligado a outros dois carbonos, um do lado direito e outro do lado esquerdo, C-C=O-C, e a carbonila está no centro da cadeia. Enquanto que na cadeia do aldeído, o carbono não é secundário e a carbonila não fica no meio da cadeira, e sim em uma das pontas, H-C=O.

Funcionalidades das cetonas

O composto mais conhecido do grupo funcional carbolina é a acetona (propanona), utilizada para a remoção de esmalte de unha. Acetona é utilizada para a fabricação de remédios (estimulantes do sistema nervoso central), resinas e anidrido acético, além de ser usado como solvente.

Geralmente em estado líquido, as cetonas também são usadas para extrair óleos de sementes vegetais, as mais utilizadas nesse processo são o amendoim, a soja e o girassol. Por ter um odor agradável, o composto é muitas vezes usado na fabricação de perfumes e alimentos. Além disso, também pode ser encontrada em frutos e flores.

Curiosidade

De acordo com o Ministério da Justiça e Segurança Pública, qualquer solvente que possa ser utilizado na fabricação de drogas é sujeito a restrição e fiscalização. Ou seja, por ser um solvente que pode ser usado na extração da cocaína nas folhas de coca, seu uso é controlado e fiscalizado pelos órgãos da polícia federal.

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