Os alcinos ou alquinos são hidrocarbonetos acíclicos e insaturados que possuem uma tripla ligação entre seus átomos de carbono. Esses compostos orgânicos também são chamados de hidrocarbonetos etínicos ou hidrocarbonetos acetilênicos.
Os carbonos da ligação tripla possuem uma hibridização sp, que lhes confere uma geometria linear. Sabendo disso, a ligação tripla é composta por uma ligação sigma (σ) e duas ligações pi (π) ortogonais.
Esses hidrocarbonetos apresentam fórmula geral CnH2n-2, sendo o gás acetileno ou etino (C2H2) o mais simples e importante desse grupo. Outros alcinos também conhecidos são o propino (C3H4), o butino (C4H6) e o pentino (C5H8)
Importância dos alcinos
Os alcinos são muito importantes na indústria, principalmente o acetileno. Isso porque é utilizado na fabricação de borrachas sintéticas, fios têxteis e plásticos, como o policloreto de vinila (PVC) e poliacetato de vinila (PVA).
O PVC é um plástico que compõe muitos produtos que fazem parte do nosso cotidiano, a exemplo de tubos, conexões e papel filme. Contudo, o seu monômero, cloreto de vinila, é carcinogênico e está associado ao câncer no fígado e em outros órgãos.
Classificação dos alcinos
Uma característica particular dos alcinos é que o carbono, quando em tripla ligação, se comporta como um elemento mais eletronegativo do que os carbonos de ligações simples ou duplas.
Em função disso, o hidrogênio de alcinos terminais possui caráter ácido. Os compostos que contêm esse hidrogênio terminal são conhecidos como alcinos verdadeiros e os que não possuem são chamados de alcinos falsos.
O etino, representado abaixo, é considerado um alcino verdadeiro pois apresenta hidrogênio em cada um dos carbonos da ligação tripla:
H – C ≡ C – H
Já o but-2-ino é classificado um alcino falso porque nenhum dos carbonos da ligação tripla possuem hidrogênio. Veja abaixo:
H3C – C ≡ C – CH3
Reações químicas
Reações de adição
As reações de adição caracterizam-se pela adição de um reagente à molécula orgânica por meio da quebra de ligações entre carbonos. Abaixo, veremos exemplos da adição de hidrogênio e halogênios.
Sabe-se que o ponto de ruptura dos alcinos é justamente a ligação tripla. Nela, as ligações do tipo pi podem ser quebradas uma (adição parcial) ou duas vezes (adição total) e formar novos compostos com ligações duplas (alcenos) ou simples (alcanos).
a) Adição de hidrogênio: no exemplo abaixo, o hidrogênio reage com o etino produzindo o eteno. Essa reação é influenciada por fatores como pressão, temperatura e presença de catalisadores.
H – C ≡ C – H + H2(g) → H2C = CH2
b) Adição de halogênio: uma ligação pi do alcino será rompida com a adição da molécula de dois átomos de halogênio, neste caso Cl2, formando um 1,2-dicloroeteno.
H – C ≡ C – H + Cl2(g) → Cl-HC = CH-Cl
c) Adição de halogênio de hidrogênio (hidrácidos) – na situação abaixo, os halogênios de hidrogênio reagem com o etino gerando derivados halogenados.
(1) H – C ≡ C – H + HCl(g) → H2C = CH-Cl
(2) H2C = CH-Cl + HCl(g) → H3C – CH-Cl2
Reação de combustão
A combustão é um tipo de reação de oxirredução que ocorre na presença de oxigênio. Os hidrocarbonetos quando entram em ebulição podem sofrer combustão completa, formando dióxido de carbono (CO2) e água (H2O).
A combustão dos hidrocarbonetos, o que inclui os alcinos, também pode ser incompleta. A depender da quantidade de oxigênio disponível na reação, os produtos podem ser monóxido de carbono (CO) ou carbono fuligem (C).
a) Reação completa
2C2H2 + 5O2(g) → 4CO2(g) + 2H2O + calorhidrocar
b) Reação incompleta
C2H2 + O2(g) → C(s) + CO(g) + H2O + calor
Nomenclatura
Os alcinos são nomeados de acordo com a cadeia carbônica. Confira as orientações abaixo:
1) Alcinos de cadeia normal: prefixo + in + o
O prefixo é alterado de acordo com o número de carbonos da cadeia:
- 1 carbono – met
- 2 carbonos – et
- 3 carbonos – prop
- 4 carbonos – but
2) Alcinos de cadeia ramificada: os seguintes passos devem ser realizados para então nomear a cadeia principal:
- passo: encontrar a maior cadeia carbônica;
- passo: numerar os carbonos de modo que a tripla ligação fique com o menor número possível;
- passo: encontrar e nomear os substituintes.