Os alcadienos, também denominados dienos, são classificações de hidrocarbonetos (compostos formados somente por átomos de carbono) de cadeia aberta que realizam duas duplas ligações de carbono.
De acordo com a posição das insaturações, existem três denominações diferenciadas de alcadienos. Dentre elas estão:
Dienos isolados: essas ligações duplas estão separadas entre si por pelo menos duas ligações simples, isoladas uma da outra.
Exemplo: H2C = CH – CH2 – CH =CH2
Dienos acumulados: nos casos dos dienos acumulados, as duas ligações duplas realizadas saem do mesmo carbono dessa cadeia.
Exemplo: H3C – HC = C = CH – CH3
Dienos conjugados: por fim, existem os dienos conjugados. Essas são ligações duplas intercaladas por uma ligação simples.
Exemplo: H2C = CH – CH = CH- CH3
A partir da explicação apresentada acima, é possível perceber que a fórmula geral dos alcadienos é CnH2n2, considerando que “n” está relacionado aos valores inteiros e positivos iguais ou maiores que três. Isso porque são necessários no mínimo três átomos de carbono para que se realizem duas duplas ligações.
É possível observar essa relação a partir da ligação química a seguir:
H2C = CH – CH2 – CH = CH2
Fórmula molecular: C5H8→ n= 5
Essa fórmula geral é a mesma para os compostos denominados de alcinos, o que significa que eles formam isômeros, ou seja, compostos diferentes que apresentam semelhanças em sua fórmula estrutural, mas divergem porque um é alcadieno e o outro é um alcino.
Abaixo, há elementos diferentes com a mesma fórmula estrutural. É importante identificar o alcino e o outro denominado de alcadieno.
Fórmula molecular: C4H6
H2C = CH – CH = CH2 –> Alcadieno HC ≡ C – CH2 – CH3 –> Alcino
Nomenclatura dos alcadienos
De maneira geral, a nomenclatura dos alcadienos segue a mesma regra dos outros grupos de compostos químicos, como é o caso dos alcenos, considerando a diferença fundamental que, ao invés de uma dupla ligação, ocorrem duas duplas ligações, logo, o sufixo será “dien”, e não apenas “en” como é feito no caso dos alcenos.
A nomenclatura dos alcadienos é feita a partir da seguinte regra:
Prefixo + Infixo + O
Prefixo: é a nomenclatura equivalente a quantidade de moléculas de carbono presentes na cadeia principal;
Infixo: associa-se aos tipos de ligações que envolvem a molécula de carbono. Em relação aos alcadienos, tem-se a existência de duas ligações duplas, utilizando o infixo “dien”.
O: em regra geral, este é o sufixo utilizado para a nomenclatura de qualquer hidrocarboneto.
É importante identificar a cadeia principal, que será a que conter as duas insaturações e o maior número de carbono realizando ligações.
A numeração da cadeia terá início de acordo com a extremidade que apresentar os menores números possíveis para indicar as insaturações.
Seguem exemplos:
H2C = C = CH2: propadieno (não precisa numerar a localização das duplas ligações porque não há outra possibilidade).
H2C = CH – CH = CH2 : but-1,3-dieno.
H2C = C = CH – CH3: but-1,2-dieno.
H2C = CH – CH2 – CH = CH2: pent-1,4-dieno.
H3C – HC = C = CH – CH3: pent-2,3-dieno.
H2C = CH – CH = CH- CH3: pent-1,3-dieno.
H2C = C – CH = CH2: 2-metil-but-1,3-dieno ou isopreno
Aplicações
Nas formas de utilização do dia a dia, os alcadienos mais comuns são chamados de terpenos. Essa classificação peculiar se refere ao grupo formado pela junção de diversas moléculas de isopreno.
Em ambiente natural, os terpenos fazem parte principalmente da composição de óleos essenciais extraídos dos vegetais, frutas para fabricação de perfumes e agentes artificiais responsáveis por acrescentar sabores a alguns gêneros alimentícios.
Entre eles encontram-se o limoneno, um óleo extraído das cascas do limão e da laranja.
Há também o betacaroteno, substância responsável pelo fornecimento de vitamina A presente na cenoura. Este composto possibilita a cor laranja bem característica, sendo este formado por um sistema de ligações duplas conjugadas.
Outro exemplo da aplicação dos alcadienos é o polímero poli-isopreno, principal constituinte do látex extraído das seringueiras para produção de borracha natural. Este polímero é resultante da repetição de unidades isoprênicas.