Questão 51 Comentada - Secretaria de Estado de Administração do Amapá (SEAD-AP) - Professor - Química (2022)

Os mono-nitrofenóis (estruturas a seguir) têm diversas aplicações industriais, sendo usados, por exemplo, como intermediários na síntese de corantes e pesticidas organofosforados.
Imagem relacionada à questão do Questões Estratégicas

Apesar de serem isômeros entre si, eles possuem diferentes pontos de ebulição. Dentre eles, o composto de menor ponto de ebulição é o isômero

  • A orto, devido à formação de ligações hidrogênio intramoleculares.
  • B orto, devido ao impedimento estérico causado pelos grupos substituintes no anel aromático.
  • C meta, devido a possibilidade de conjugação dos elétrons pi entre os grupos substituintes e o anel aromático.
  • D para, devido ao número de estruturas ressonantes possíveis em sua base conjugada.
  • E para, devido ao menor empacotamento molecular promovido pelo arranjo linear dos grupos substituintes.