Questões de Química Orgânica (Química)

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O quadro apresenta fórmulas estruturais de compostos que são líquidos sob pressão de 1 atm:
Imagem relacionada à questão do Questões Estratégicas
Dentre esses compostos, o que forma ligação de hidrogênio entre as suas moléculas no estado líquido é o de número

  • A 1.
  • B 2.
  • C 3.
  • D 4.
  • E 5.

H3C−CH2−O−CH2−CH3


O composto representado pela fórmula estrutural precedente corresponde

  • A a um composto halogenado, utilizado como solvente.
  • B a um alcano.
  • C ao álcool etílico.
  • D a um éter.
  • E a um aldeído com fórmula molecular CH10O.

Reagentes de Grignard são importantes na produção de diferentes álcoois. Com relação aos produtos de reagentes de Grignard com compostos carbonílicos, assinale a opção correta.

  • A A reação com propanal forma um álcool primário.
  • B A reação com propanona forma um álcool secundário.
  • C A reação com etanal forma álcool terciário.
  • D A reação com metanal forma um álcool secundário.
  • E A reação com butanona forma um álcool terciário.

Compostos orgânicos podem, muitas vezes, ser sintetizados de diferentes formas. Com base nos conhecimentos da síntese de cetonas, é possível sintetizá-las através da:

  • A ozonólise de alcanos.
  • B oxidação de Swern de álcoois primários.
  • C reação de reagentes de Grignard com hidroxila posterior hidrólise.
  • D reação de sulfonação de benzenos.
  • E acilação de Friedel-Crafts de arenos.

Butanoato de etila (CH3CH2CH2COOCH2CH3) é analisado por espectrometria de massas utilizando impacto de elétron (EI) como fonte de ionização. No espectro de massas obtido, observou-se um pico intenso de m/z 58 e o íon molecular foi observado em m/z 86 com baixa intensidade.



Avalie os mecanismos de fragmentação propostos para a obtenção do fragmente m/z 58 e assinale a alternativa correta.



I. Cisão α (alfa) ao grupo carbonila com perda de etanol.


II. Rearranjo de McLafferty, típico de compostos com carbonilas.


III. Perda de radical etiloxila (·OCH2CH3), gerando um cátion acila.


IV. Ruptura homolítica entre carbono e oxigênio do grupo éster, gerando um íon radical instável.

  • A Apenas os mecanismos I e IV são compatíveis com o pico m/z 58.
  • B Apenas o mecanismo II justifica a formação do fragmento observado.
  • C Os mecanismos I, II e III são possíveis para a formação de m/z 58, sendo o II o mais característico.
  • D O fragmento de m/z 58 é incompatível com qualquer mecanismo clássico de fragmentação por EI.
  • E Apenas o mecanismo III é compatível, sendo o McLafferty inviável para cadeias saturadas.