Questão 33 Comentada - Universidade Estadual Paulista (UNESP) - Assistente de Suporte Acadêmico IV Área de Atuação: Cromotografia e Espectometria de Massas Edital nº 196 - VUNESP (2025)

O uso de canabidiol pela indústria farmacêutica cresceu significativamente devido à comprovação das propriedades terapêuticas desse composto, sendo adotado em tratamento para distúrbios neurológicos, inflamatórios e de ansiedade. Uma análise de um padrão puro de canabidiol (CBD) por espectrometria de massas tandem (MS/MS) com ionização por electrospray (ESI) apresentou como íon precursor [M+H]+ = m/z 315 e fragmentos de m/z 179, 193 e 259.


Considerando que a fragmentação ocorreu pela dissociação induzida por colisão (CID), assinale a alternativa correta para cada fragmento observado.

  • A m/z 193 – perda da cadeia lateral pentílica; m/z 259 – perda de CO e H2 O; m/z 179 – perda de isopreno.
  • B m/z 193 – fragmento fenólico estável após ruptura da cadeia lateral; m/z 259 – perda de 56 u.m.a (C4 H8 ) por cisão da cadeia isoprenoide; m/z 179 – perda de unidade terpênica (C10H16).
  • C m/z 193 – perda metila do anel fenólico; m/z 259 – perda de água e metila; m/z 179 – fragmento terpênico ciclizado.
  • D m/z 193 – fragmento terpênico isolado; m/z 259 – perda do grupo metoxi; m/z 179 – fragmento contendo cadeia pentílica intacta.
  • E m/z 193 – fragmento ressonante após rearranjo de McLafferty; m/z 259 – perda de 18 u.m.a.; m/z 179 – íon radical instável do anel fenólico.