Resumo de Química - Isomeria Plana

Componentes de mesma fórmula molecular, mas com estruturas diferentes

Isomeria plana é um termo utilizado para conceituar um fenômeno no qual: substâncias que apresentam mesma fórmula molecular, diferem em sua fórmula estrutural, como por exemplo, possuem diferentes cadeias carbônicas.
A isomeria plana pode se apresentar de cinco formas:
  • isomeria de função
  • isomeria de posição
  • isomeria de cadeia
  • metameria
  • tautomeria
Continue a leitura para entender e identificar cada uma delas.

O que é isomeria plana?

Isômeros são moléculas de substâncias orgânicas que possuem a mesma fórmula molecular (a mesma quantidade de átomos de cada elemento químico), porém com propriedades e características físicas, químicas e estruturais diferentes.
Tenha como exemplo o propeno e o ciclopropano, ambos ligados por átomos de carbono. Eles são considerados isômeros justamente porque têm a mesma quantidade de átomos de carbono (3) e hidrogênios (6), sendo assim, a fórmula molecular do propeno e do ciclopropano é C₃H₆.
A isomeria pode ser plana ou espacial, a principal diferença entre elas é que na isomeria plana, o grupo dos compostos que compõem a categoria, possuem a fórmula estrutural plana. Já os compostos dos que fazem parte da Isomeria espacial, apresentam diferentes estruturas espaciais. Como o objetivo deste artigo é o de aprofundar o conceito da Isomeria plana, vamos manter o foco sobre ela.
A Isomeria Plana, também chamada de Isomeria Constitucional, é um fenômeno que ocorre entre substâncias de mesma fórmula molecular, porém com diferenças específicas em suas fórmulas estruturais. Mas que diferenças são essas?
  • Esses compostos de fórmula molecular semelhante podem fazer parte de grupos com funções orgânicas diferentes;
  • Fazer ligações diferentes - duplas, triplas, ramificações, grupos funcionais;
  • Apresentar componentes em diferentes posições;
  • Diferir quanto o tipo de cadeia carbônica - saturada, insaturada, homogênea, heterogênea, normal, ramificada, aberta, fechada.
Por isso, para identificar que determinados compostos se encaixam dentro da isomeria plana, é preciso observar suas fórmulas estruturais.

Tipos de Isomeria plana

Existem vários tipos de isômeros e para analisá-los é necessário identificar cada um deles primeiro. A isomeria plana pode se apresentar de cinco formas:
Isomeria de função - Os isômeros que pertencem a essa categoria possuem a mesma fórmula molecular, mas tem funções diferentes. Geralmente, esse tipo de isomeria acontece com os aldeídos e cetonas, álcoois e éteres, ácidos carboxílicos e ésteres.
Um exemplo clássico de isomeria de função é a do Éter metílico e álcool etílico. Ambos possuem a mesma fórmula molecular: C₂H₆O, mas não têm a mesma função.
OH
|
H₂ -C -CH₃ (etanol) H₃C-O-CH₃ (éter metílico)
Éter e álcool têm funções diferentes. Além disso, no grupo dos éteres, o Oxigênio (O) fica entre os carbonos, já nos álcoois, o (-OH) está ligado ao carbono saturado.
Isomeria de Posição: nesse caso, os isômeros possuem o mesmo tipo de cadeia carbônica e mesma função química, porém possuem diferença na posição de um grupo funcional, da ligação química ou de radicais substituintes.
São exemplos de isomeria plana de posição o but-1-eno (C₄H₈) e o but-2-eno (C₄H₈). Ambos são hidrocarbonetos insaturados, que, embora tenham a mesma função, possuem a ligação dupla em diferentes posições na cadeia.
 
H₂C=C-CH₂- CH₃ ( but - 1- eno)
H₃C-CH=CH-CH₃ (but- 2 - eno)
Isomeria de Cadeia - Esse tipo de isômero refere-se aos componentes de mesma função, mas que apresentam diferentes tipos de cadeia, como é o caso do propeno e ciclopropano. Os dois possuem a mesma fórmula molecular (C₃H₆), têm a mesma função, são hidrocarbonetos, mas não apresentam a mesma cadeia carbônica.
O propeno é um componente de cadeia aberta (alifática), já o ciclopropano é um componente de cadeia fechada (cíclica).
Metameria - Também conhecida como isomeria de compensação, a metameria é um tipo de isomeria em que as substâncias têm o mesmo tipo de função, suas cadeias são abertas e heterogêneas.
H₃C-O- CH₂-CH₂-CH₃  e H₃C-CH₂-O-CH₂-CH₃
Tanto o etanoato de etila quanto o propanoato de metila são ésteres insaturados que apresentam cadeia carbônica heterogênea.
Tautomeria: também chamada de Isomeria dinâmica, a tautometria é um tipo de isomeria plana em que os isômeros de função química diferentes, produzem um equilíbrio dinâmico em solução. 
Esse é um caso muito específico, envolvendo as funções enol com um aldeído ou enol com uma cetona. Esses compostos, que embora apresentem funções químicas diferentes podem ser chamados de isômeros por conta de sua conversão, a cetona pode ser transformada em e vice-versa.
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