Compostos identificados pela presença do carbono assimétrico
A isomeria óptica faz parte dos estudos da isomeria espacial. Esse campo da química se dedica ao comportamento das substâncias quando são colocadas diante de um feixe de luz polarizada, que é constituída quando a luz natural (ondas eletromagnéticas que vibram em infinitos planos) passa por um polarizador, como o prisma de Nicol – formado por dois cristais de calcita colados com “bálsamo de Canadá”.
Assim como os outros tipos de isomeria, as substâncias ópticas apresentam mesma fórmula molecular, mas são diferenciadas por causa dos efeitos que provocam na luz polarizada e capacidade de desvio.
Características da isomeria óptica
Um composto realiza atividade óptica quando as suas moléculas possuem pelo menos um carbono assimétrico, também chamado de carbono quiral. Representado por um asterisco (C*), é o elemento que apresenta quatro ligantes diferentes.
Além disso, as estruturas dessas moléculas não podem se sobrepor, porque se isso acontece não há existência de moléculas diferentes. Então, para serem reconhecidas como enantiômetros (isômeros ativamente ópticos), precisam ter as seguintes propriedades:
- Moléculas assimétricas (mesmo que divididas ao meio, as partes não serão iguais);
- São a imagem especular uma da outra ( refletem a imagem uma da outra);
- Não são sobreponíveis. Isso significa que quando é colocada uma molécula acima da outra, elas não ficam iguais. A disposição dos seus átomos ligantes também são diferentes.
Tipos de isômeros ópticos
A diferença entre os demais isômeros espaciais se dá pela atividade óptica, uma vez que apresentam a mesma fórmula molecular e fórmula estrutural plana. Essas substâncias, que são atravessadas pela luz polarizada, são classificadas em:
Isômeros ópticos ativos
Também conhecidos como moléculas quirais, têm a capacidade de desviar do plano de vibração da luz polarizada tanto para a esquerda quanto para a direita. O isômero que desvia a luz para o lado direito é denominado de dextrogira; já aquele que desvia para o esquerdo é chamado de levogira.
Pode-se identificar a quantidade de moléculas quirais em um composto de acordo o número de carbonos assimétricos. Quando há apenas um na fórmula estrutural, a substância tem dois isômeros opticamente ativos, o dextrogiro e o levogiro. Ambos desviam a luz em sentidos opostos, porém com o mesmo ângulo de inclinação.
Isômeros ópticos inativos
A junção em quantidades iguais dos isômeros dextrogiro e levogiro leva a uma mistura recêmica, que não tem o poder de desviar o sentido da luz polarizada para nenhum sentido. Isso acontece porque o desvio criado pelo levogiro é anulado ou compensado pelo desvio do dextrogiro, tornando o isômero opticamente inativo.
Isômero meso
O isômero meso possui dois carbonos quirais idênticos e, com isso, apresentam os mesmos quatro ligantes. Trata-se de um tipo de isômero opticamente inativo, pois o efeito que um dos carbonos provoca na luz é anulado pelo outro.
Isomeria óptica em compostos cíclicos
Os compostos cíclicos – resultados da ligação de uma série de átomos de carbono – geralmente não contêm carbonos quirais, mas possuem moléculas assimétricas. Por isso, para ocorrer isomeria óptica, basta que um dos carbonos tenha centro assimétrico (acontece quando dois dos ligantes são diferentes e estão fora do ciclo).